Die gebürtige Deutsche lebt und arbeitet in Wien und in Bad Ischl und ist seit 25 Jahren im Sprech- und Musiktheater tätig. Sie studierte Philosophie und skandinavische Literaturwissenschaft und verwirklichte parallel dazu eigene Inszenierungen und Uraufführungen. Seit ihrem Studienabschluss wirkt sie als Librettistin, Übersetzerin und Dramaturgin.
Für diverse Opernhäuser und Festspiele in Deutschland und Österreich (u.a. Volksoper Wien, Landestheater Linz, Opernhaus Dortmund, Staatsoper Nürnberg) erarbeitete sie zahlreiche Operetten-Spielfassungen und Uraufführungen. Als Übersetzerin überträgt sie Theatertexte aus dem Englischen, dem Dänischen, dem Schwedischen und dem Norwegischen in die deutsche Sprache.
Seit 2017 ist Jenny W. Gregor außerdem als Dramaturgin für das Lehár Festival Bad Ischl tätig. Im Rahmen dieser Tätigkeit unterrichtete sie in den vergangenen Jahren mehrfach an der Ludwig-Maximilians-Universität München.
Für ihre Arbeit wurde Jenny W. Gregor mehrfach ausgezeichnet, u.a. mit dem Operettenpreis des BR Klassik, zuletzt für Lehárs DER STERNGUCKER mit der Begründung: „Überzeugend ist die für das Lehár Festival jetzt eigens geschriebene, sehr pointierte Fassung von Chefdramaturgin Jenny Gregor.“
Mit ihrem besonderen Gespür für das Genre Operette begeistert Jenny W. Gregor nicht nur das Publikum, sondern überzeugt auch immer wieder die Kritiker. Der ORF resümierte z.B. im Sommer 2025 zu ihrer Fassung von Offenbachs ORPHEUS IN DER UNTERWELT mit den Worten „Auch so geht Operette. In dem Fall: Mit der Zeit.“
Großen Erfolg feierte Jenny W. Gregors DEIN WAR MEIN GANZES HERZ über das Leben Franz Lehárs (Auftragswerk des Lehár Festivals zum 150. Geburtstag des Komponisten). Die Kronenzeitung sprach von einer „eindrucksvollen Uraufführung“, die Oberösterreichische Nachrichten würdigte die Produktion als „Ischler Pendant zum Jedermann“.